به گزارش "ورزش سه"، این لقب برگرفته از تبلیغ تلویزیونی معروفی بود که مردی خوش‌پوش و خوش‌چهره با کت‌وشلوار شیک را نشان می‌داد. مورینیو نه‌تنها از این نام‌گذاری ناراحت نمی‌شد، بلکه گاهی در جمع خبرنگاران حرکات مدل آن تبلیغ را تقلید می‌کرد و رابطه بسیار صمیمانه‌ای با اصحاب رسانه بارسلونا داشت.
مورینیو در سال ۱۹۹۶ در شرایطی پرالتهاب به همراه بابی رابسون به بارسلونا آمد؛ درست پس از اخراج جنجالی یوهان کرویف. او که ۳۳ سال سن داشت و پیش‌تر در پرتغال به عنوان مترجم رابسون کار می‌کرد، حضور در بارسا را گامی بلند برای تثبیت خود به عنوان دستیار فنی می‌دانست. هرچند از اینکه صرفاً «مترجم» خطابش کنند متنفر بود، اما دیری نپایید که با دانش فوتبالی و رویکرد مدرنش رختکن را تحت تأثیر قرار داد.
در شرایطی که رابسون سنتی عمل می‌کرد و تماشای ویدیوهای کامل بازی‌ها توسط او بازیکنان را خسته می‌کرد، مورینیو با ارائه تحلیل‌های دقیق و مستقیم توجه بازیکنان را جلب کرد. فاصله سنی کمتر او با ستاره‌های تیم، سبب شد تا بازیکنان به چشم یک برادر بزرگ‌تر به او بنگرند.
مورینیو رابطه نزدیکی با بازیکنان فوتبال‌فهمی نظیر پپ گواردیولا، لوئیس انریکه، آبلاردو و لوئیس فیگو ساخت. او از اولین دستیارانی بود که مسابقات را به جای نیمکت از جایگاه ویژه تماشا می‌کرد تا دید بهتری به زمین داشته باشد و در بین دو نیمه نکات تاکتیکی را منتقل کند.
محبوبیت و سازگاری مورینیو با کاتالونیا به سرعت افزایش یافت و او کاملاً در فرهنگ این منطقه ادغام شد. پس از رفتن رابسون و آمدن لوئیس فان خال، انتظار می‌رفت کادر هلندی جای مورینیو را بگیرد؛ اما فن خال با دیدن قابلیت‌های تاکتیکی ژوزه، تصمیم به حفظ او گرفت. اعتماد فن خال به جایی رسید که در مارس ۱۹۹۸ در نیمه‌نهایی جام کاتالونیا به مورینیو اجازه داد برای نخستین بار به عنوان سرمربی بارسلونا روی نیمکت بنشیند.
نکته جالب تاریخ اینکه ژاوی هرناندز نخستین بازی رسمی خود برای تیم اصلی را زیر نظر مورینیو انجام داد و تنها گلی که بارسا در آن دیدار دریافت کرد، توسط تیتو ویلانووا به ثمر رسید؛ فردی که ۱۳ سال بعد در یکی از پرتنش‌ترین مقاطع دوران مربیگری مورینیو مقابل او قرار گرفت.
